O primeiro papel de destaque do ator foi no filme adolescente "10 coisas que eu odeio em você" , que reunia um elenco de jovens grandes estrelas entre elas Joseph Gordon Levitt e Julia Stiles.
Sinopse: Bianca está apaixonada por Joey, o playboy da escola em que estuda. Mas o pai da menina só permite que ela namore caso Kat, a irmã mais velha, se comprometa primeiro com alguém. Eis que Cameron se enamora por Bianca, e decide por um plano em ação contratando Patrick Verona, o mal encarado da escola, para que namore Kat e deixe o caminho de Bianca livre para ele. Adaptação de 'A Megera Domada', peça de William Shakespeare, para os dias atuais.
Sinopse: Bianca está apaixonada por Joey, o playboy da escola em que estuda. Mas o pai da menina só permite que ela namore caso Kat, a irmã mais velha, se comprometa primeiro com alguém. Eis que Cameron se enamora por Bianca, e decide por um plano em ação contratando Patrick Verona, o mal encarado da escola, para que namore Kat e deixe o caminho de Bianca livre para ele. Adaptação de 'A Megera Domada', peça de William Shakespeare, para os dias atuais.
Vale destacar a seguinte cena desse filme que foi lançado em 1999 , em que o ator canta e dança a música "I love you, baby" e tudo isso em um campo de futebol.
Porém foi com o papel de Gabriel, o filho de Mel Gibson no filme "O Patriota" que Heath Ledger começou a receber elogios por sua atuação.O Patriota foi uma grande produção lançada no ano 2.000.
Benjamin Martin (Mel Gibson) é um herói do violento conflito entre França e Índia. Desde o término da guerra, ele renunciou a luta e resolveu viver em paz com sua família. Mas quando os ingleses levam a guerra da independência americana para dentro de sua casa, Benjamin não vê outra saída a não ser pegar nas armas novamente, desta vez acompanhado por seu filho idealista (Heath Ledger), e liderar uma brava rebelião em uma batalha contra o implacável e equipado exército britânico. Neste processo, ele descobre que o único meio de proteger sua família é lutando pela liberdade da jovem nação.
No ano 2.000 Heath Ledger voltou a fazer o papel do filho de um grande ator, desta vez no Filme "A´Última Ceia", filme realizado com um orçamento bem baixo para os padrões do cinema norte-americano, mais que possuía um roteiro e um elenco poderoso, vale lembrar que a atriz Halle Berry ganhou um Oscar por sua atuação neste fime.
SinopseHank Grotowski (Billy Bob Thornton) e seu filho Sonny (Heath Ledger) trabalham juntos em uma prisão localizada no sul dos Estados Unidos. Hank é extremamente racista e precisa lidar com este sentimento todos os dias, devido à presença de negros na prisão. Um deles, Lawrence Musgrove (Sean "Puffy" Combs), recebe periodicamente a visita de sua esposa Leticia (Halle Berry). Após ser condenado à morte, Leticia segue sua vida juntamente com seu filho Tyrell. Porém, duas tragédias acabam fazendo com que as vidas de Leticia e Hank se cruzem.
Alguns filmes em que Heath Ledger foi protagonista
Em 2001 no filme Coração de Cavaleiro
Após seu mestre morrer subitamente, o jovem William( Heath Ledger), um valoroso escudeiro, resolve substituí-lo em uma competição envolvendo combate com lanças. Para tanto ele passa a treinar exaustivamente e consegue convencer Chauncer (Paul Bettany), um escritor, a forjar uma árvore genealógica para si, que faria com que ele tivesse uma família de nobres e não traria dúvidas à sua participação no torneio.
Esse é um grande filme, com um elenco estrelar e uma grande atuação de Heath ledger.
Sinopse: Shekpar Kapur (ELIZABETH) dirige Heather Ledger (O PATRIOTA), Wes Bentley (BELEZA AMERICANA) e Kate Hudson (indicada ao Oscar e vencedora do Globo de Ouro, QUASE FAMOSOS) nesse drama histórico, ambientado na Inglaterra e no Sudão, em 1884. Para seus amigos de longa data, Harry parecia ter tudo. Ele era um jovem tenente no exército mais poderoso do mundo, noivo de uma bela mulher, e filho de um famoso General – até o dia em que seu regimento foi convocado para uma batalha no Norte da África, e ele renunciou. Neste momento de medo, ele perde tudo – exceto as quatro penas da vergonha recebidas dos seus amigos. O único meio dele se redimir é assumir uma nova identidade, atravessar o Continente, enfrentar o perigo e encontrar o homem que deveria ter sido.
Em 2003, Devorador de Pecados
O monge Alex Bernier (Heath ledger) é um integrante da ordem religiosa dos carolíngios. Quando o líder da ordem morre, Alex é enviado a Roma para investigar as estranhas circunstâncias de seu óbito. O corpo do religioso apresenta estranhas marcas no peito que indicam a ação de um devorador de pecados, um praticante de um ritual pagão no qual alguém, por pagamento, literalmente "come" os pecados de outra pessoa e garante sua salvação. Alex pede a ajuda de um colega, o padre Thomas (Mark Addy), e os dois vão em busca de Mara (Shanny Sossamon), uma artista vítima de uma possessão demoníaca e em quem Thomas fez um exorcismo.
Ned Kelly (Heath Ledger) é um bandido que, ao lado de seus dois irmãos e de dois amigos, liderou durante anos uma gangue que aterrorizou a Austrália. De 1878 a 1889 a gangue de Kelly realizou assaltos, sequestros e assassinatos, sendo caracterizada pelo uniforme que usavam: capacetes de ferro e uma placa de aço protegendo o peito. o elenco conta ainda com outras grandes estrelas como: Orlando Bloom (Joe Byrne)Geoffrey Rush (Hure)Naomi Watts
Em 2005, Casanova
Pela 1ª vez em sua vida, Casanova (Heath Ledger) encontra uma mulher à sua semelhança. A bela veneziana Francesca Bruni (Sienna Miller) acaba de fazer algo que Casanova acreditava ser impossível de acontecer: rejeitá-lo. Usando os mais diversos disfarces e estratégias, ele aos poucos se aproxima de Francesca. Na tentativa de conquistá-la, ele coloca em jogo sua reputação e até mesmo sua vida.
Em 2006, Candy
Candy (Abbie Cornish) é uma jovem e talentosa pintora, enquanto que Dan (Heath Ledger) é um promissor poeta. Eles se apaixonam assim que se conhecem, divindo também a dependência por heroína. De início Candy e Dan sentem viver no paraíso, mas a falta de dinheiro faz com que eles retornem à realidade. Candy torna-se prostituta, com o consentimento de Dan. Para afirmar sua união eles decidem se casar, mas a dependência das drogas afeta cada vez mais sua felicidade. Até que Candy, cansada de viver no caos, decide se internar em uma clínica de reabilitação e largar de vez as drogas. Só que ela não esperava a reação que sua atitude provocaria em Dan.
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